由于十河一存在壮年突然离世，使得畠山高政顿时嗅到了与三好家撕破脸的机会，开始借着与伊势北畠家的关系，与上杉家搭上线。
为了向上杉家表明自己的恭顺之意，以及借助上杉家的力量来压制家中威胁自己地位的权臣们（游佐信教、安见宗房、汤川直光等），畠山高政便派遣自己的弟弟畠山昭高（畠山秋高、畠山政赖）作为使者，出使上杉家的本据小田原城，不仅献上愿意与上杉家共同进退的誓书，还献上纪伊一国的特产蜜桔、熊胆、黑江涂等，希望上杉家能够对金吾畠山家伸出援手，一同讨伐大逆不道、专权跋扈的三好家。
不仅如此，畠山高政甚至还愿意与上杉家进行联姻，或是迎来一位养子入嗣金吾畠山家。
鉴于金吾畠山家眼下实力不济、兵力寡少，以及三好长庆正坐镇北河内重镇饭盛山城的情况下，畠山高政并没有急着反攻曾经的旧领河内，反而是先将矛头对准了三好家治下的和泉。
之所以畠山高政会选择先对国土狭小的和泉一国下手，是因为其内部形势较为复杂，且原先坐镇和泉一国的三好家同族重臣十河一存突然离世后，导致和泉一国人心浮动。
而且，和泉与大部分令制国不同，是长期实行的是半国守护制，即境内同时有两名守护分别治理——和泉上守护、和泉下守护。
和泉上守护家、和泉下守护家的家祖分别是京兆细川家庶流出身的细川赖长、细川基之。
和泉是面向摄津湾的五畿内令制国之一。北面是摄津国，南方通过和泉山脉与河内、纪伊两国进行接壤。摄津湾以西通过明石海峡能连接到濑户内海，还处于纪淡海峡的要冲位置。
再加上，北和泉的堺町自从室町时代起就是扶桑与大明进行勘合贸易的中枢地区，成就了扶桑当时最大的贸易港口。因此，以堺町的三十六名商人组成了“堺三十六人会合众”的合议制，使该地变成了一种自治化的都市。在近畿诸国之中保持了政局相对平稳的状态，不少京都的公卿、僧侣也频频到此进行访问。在商业发达的同时，也带动了和泉当地文化的发展。
在天文十八年十一月，刚从鹿儿岛登陆不久的方济各·沙勿略还在寄往欧洲的信中写道：“堺为扶桑最富之港，集中了扶桑国内大部分的金银”，由此可见堺町的繁华与富裕。
在应仁之乱结束以后，和泉一国还先后作为京兆细川家、阿波细川家的重要兵站之一，其重要性不言而喻。
而和泉上守护细川家（细川刑部大辅家），因细川元常、细川晴贞父子二人站在细川高国一方，而遭到曾隶属于细川晴元一方的三好家重创，连细川晴贞也在与三好家的交锋中兵败身亡。
细川元常则是被迫放弃治下领国逃往京都，去寻求足利将军家的庇护。
但随着膝下所有子嗣皆死于非命后，细川元常就经受不住打击郁郁而终。足利义辉就只好安排得力近臣、同门师弟的细川藤孝去继承已经名存实亡的和泉上守护细川家的家名。
值得一提的是，细川藤孝虽与足利义辉同样师从冢原卜传，但他并没有习得冢原卜传的新当流奥义‘一之太刀（一之太刀，一为天时，一为地利、一为人和，参合天、地、人之奥义，一击必杀，自然无往而不利）’。
目前，除了足利义辉以外，也就只有北畠具教一人从冢原卜传习得新当流‘一之太刀’的奥义。就连冢原卜传的嫡男冢原彦四郎都没能从其父哪儿习得，之后还是从北畠具教处偷学到‘一之太刀’的皮毛。
尽管足利义辉有着极高的剑术天赋，但他并明白领会到什么是‘天子之剑’，什么是‘诸侯之剑’，什么是‘庶人之剑’。
庄子有云；“天子之剑，以燕谿石城为锋，齐岱为锷；晋卫为脊，周宋为镡，韩魏为夹；包以四夷，裹以四时；绕以渤海，带以常山；制以五行，论以刑德；开以阴阳，持以春夏，行以秋冬。此剑直之无前，举之无上，案之无下，运之无旁。上决浮云，下绝地纪。此剑一用，匡诸侯，天下服矣。此天子之剑也······”
可足利义辉身为征夷大将军、武家栋梁，却偏偏喜欢上“蓬头突鬓，垂冠，曼胡之缨，短后之衣，瞋目而语难。相击于前，上斩颈领，下决肝肺。无异于斗鸡，一旦命已绝矣，无所用于国事”的‘庶人之剑’。这也许就是他最终会落得一个悲惨结局的宿命吧。
至于和泉下守护细川家，则是在明应年间被金吾畠山家攻灭，至今未能恢复家名。
不过，和泉国中影响力仅次于和泉上守护细川家的当属和泉守护代松浦家。
和泉守护代松浦家是非常的识时务，时任家督松浦守不仅及时站队细川晴元一方，还在细川晴元与三好长庆交恶之际，倒向了三好家一方，并收十河一存的次男十河孙八郎为养子，让其继承和泉守护代松浦家的家名。
而后，松浦守在让出和泉守护代松浦家的家督之位后，并没有就此退隐，反而是在三好家的支持下，去继承了因站在细川晴元一方而被攻灭的岸和田家的家名，更名为岸和田守。
可和泉守护代松浦家上下并不是所有人都
愿意接受松浦孙八郎这个三好家出身的新家督。
其中，松浦守之侄松浦虎在无法阻止松浦孙八郎入嗣后，就直接选择出奔至金吾畠山家，并愿意主动担任金吾畠山军的先导役，为其引路以及调略和泉一国的武家。
不仅如此，和泉上守护细川家庶流出身的细川政清，也将官途改成了宗家的官途刑部大辅，开始暗中与金吾畠山家进行联系，希望能借助金吾畠山家的力量来当上名副其实的和泉国主。
而另一方面，三好长庆在获知弟弟十河一存的死讯后，为了尽快稳住和泉一国的局势，便安排因弑杀原主君细川持隆而出家不久的弟弟三好入道实休（三好义贤）来担任和泉守护代松浦家家督后见役，给侄子松浦孙八郎当一面坚固后盾。
然而，三好长庆显然低估了畠山高政的野心。
原本，三好长庆安排嫡男三好义兴去节制松永久秀、岩成友通（石成友通）、松山重治、鸟养贞长、野间长久、斋藤基速（原足利将军家奉公众）、小泉秀清、四手井家保、能势赖幸、奈良长高等将，以一万余军势前去驰援被伊势北畠家围攻的大和秋山家，自己则是坐镇饭盛山城之中居中调度，以免山城、丹波、播磨等国突生变故。
当然，为了避免战事规模迅速扩大，三好长庆还特意让二弟三好实休、三弟安宅冬康、五弟野口冬长分别率军进驻和泉、摄津两国，以备不时之需。
其中，三好实休、野口冬长二人则是奉三好长庆之命，联合了十河家、和泉守护代松浦家等和泉一国的三好家一方武家，以两万一千余军势于春木川东岸、久米田、贝吹山一带布下阵势，以防金吾畠山军突袭堺町。
三好实休虽然武勇比不过十河一存，但在军略上与其兄三好长庆是不分伯仲，他将本阵设置在了贝吹山上，便于查看周边的形势变化。
在本部军势于贝吹山的山腰处构筑好阵屋之后，三好实休就望着不远处山顶的积雪，顿时有感而发，于一张纸上写着“枯草之上的霜雪随着晨光而消失不见，吾命也不过如此，终究逃不过报应······”
另一边，虽说畠山高政与细川政清、松浦虎、小谷政种等反三好家的和泉诸将们顺利合流，也仅有一万一千余军势，兵力仅达到三好军的一半有余，且不占任何的地理优势。
鉴于处于兵力、地理皆处于劣势的畠山高政并没有与三好军相持太长时间，反而是按耐不住，主动采取了攻势。
畠山高政深知与三好军展开长期对峙只会对己方不利，便准备强渡春木川，仰攻位于贝吹山的三好军本阵。
畠山高政将全军上下摆成了鱼鳞阵，以安见宗房部为先阵，游佐信教部为次阵，汤川直光部为三阵，细川政清、松浦虎两部为左翼，小谷政种部为右翼，自己则是率本队军势紧随汤川直光所部。
对此，三好实休也不甘示弱，当即摆开架势准备迎击金吾畠山军的攻势。他令三好政康、三好康长、三好盛政、筱原长房等部占据有力地形，居高临下使用铁炮、弓箭对渡过春木川的金吾畠山军进行不间断的火力压制。
此时的金吾畠山军才渡过春木川不久，可谓是后退无路，前进艰难。
还没等安见宗房、游佐信教、汤川直光等人反应过来，筱原长房就率本部军势先从高地冲了下来，对金吾畠山军发起了迎头痛击。
还不消一个半时辰的时间，筱原长房就先后击溃了金吾畠山军的安见宗房、游佐信教两部，使得金吾畠山军半数以上的兵力陷入了混乱之中，根本无法组织起有效的反击。
而麾下兵力尚未尽数渡过春木川的汤川直光见状顿时心生一计，他率马廻众以及部分兵力试图迂回至筱原长房的侧翼与友军进行夹击。
可汤川直光似乎忘了一点，三好军的本阵是设置在贝吹山高地上的，对金吾畠山军的一举一动是看的是清清楚楚、明明白白。
三好实休自然不会无视汤川直光的行动，当即将三好政康、三好盛政、三好康长、三好连盛、三好长家等部投入了战斗，意图以绝对的兵力优势来一举击败金吾畠山军。
三好政康、三好盛政、三好康长、三好连盛、三好长家等人也确实没让三好实休失望，在他们的拼死奋战下，兵力寡少的汤川直光所部被三好军一举击溃。
随着三好军的大部分军势都先后投入了混战之中，导致三好义贤本阵的防卫力量越来越薄弱，最后只剩下一百余人的马廻众，以及三十余名小姓、使番、侍医等。
正所谓天有不测风云，人有旦夕祸福。
正当三好军于春木川一线节节胜利，即将迫近畠山高政的本阵之时，久米田池附近突然出现了一队人人手持铁炮的军势，并迅速迫近三好实休的本阵。
而这支人人手持铁炮的军势正是应畠山高政所请，前来支援金吾畠山军的纪伊根来众僧兵。
根来众僧兵本就不擅长近战，于是就趁着三好军的注意力皆被金吾畠山军所吸引过去后，在坊官往来右京的带领下，迅速迂回至三好军的本阵附近，并排成两列，向三好军的本阵进行齐射。
顿时，三好实休身边
仅剩的一百余马廻众在措不及防之下伤亡惨重。
加上，三好实休已经将手头大部分的兵力都投入了战场，导致危急时刻自己身边已经没有多少兵力可用使用。
三好实休当机立断，趁着根来众一轮铁炮齐射，还需要一段时间进行装填的间隙，率身边仅剩的几十名马廻众向着根来众发起了突击，意图以此来拉近与根来众的交战距离，并趁机展开近战。
只是，三好实休还是小看了根来众僧兵铁炮状态的效率。
还没等三好实休率马廻众冲至根来众的面前，根来众的铁炮就已经装填完毕了。
结果，三好实休就在突击途中被数发铅弹击中了胴丸，其中一发还从他的后背穿出，当场被击落马下而亡，享年二十九岁。
而三好实休的几名小姓以及剩余的马廻众们不是继续朝着根来众发起突击，就是在三好义贤的尸体便是挨个切腹自尽。
最终，三好军本阵人员无一生还。
至于正面战场上，筱原长房、三好政康、三好盛政、三好康长等三好军诸将只听见位于本阵一带接连响起铁炮的声响，很快就得知了总大将三好实休阵亡、本阵失守的消息。
如此一来，三好军的士气、战意顿时跌落了谷底，再无恢复的可能。
因为三好军各部并不清楚金吾畠山军还有多少预备队没有投入战场，为了避免被两面夹击，筱原长房、三好政康、三好盛政、三好康长、三好连盛、三好长家等将只能先后率军撤出了战场，向南摄津方向不断败退。
毕竟三好军的成分较为复杂，且协同作战能力较差。在遇到总大将被讨取、本阵失守的突发情况后，不少人直接被吓得魂飞天外，夺路而逃，进而发生了大规模的踩踏事故。
筱原长房、三好政康、三好盛政、三好康长、三好连盛、三好长家等参阵诸将也无力阻止，只能在退出战场后，才陆续收拢己方的败军。
就这样，畠山高政是起死回生一般的赢得了久米田之战，并讨取了三好长庆左膀右臂之一的三好实休。