尽管东春日井郡、东爱知郡两地之中仍忠于上杉家的国人领主、地头武士虽多，但大都实力不强，使得织田军能在短时间内高歌猛进，如入无人之境一般。
天文二十三年，五月十日。
仅仅不到半个月的时间，织田信长所率两千余织田军本队军势在东春日井郡、东爱知郡境内不断的攻城略地。使得上杉家在春日井郡、爱知郡、知多郡三郡之中，只剩下品野城、岩崎城、沓挂城、鸣海城、大高城、阿久比城、河和城、幡豆崎城、户部城、寺部城、市场城、星崎城这大大小小十二座城池。
其中，品野城、岩崎城、沓挂城三座重镇与大高城之间的联系还被织田军所切断。
不过，品野城、沓挂城两城至少还能保持与三河方面的通讯畅通，还能与三河境内的上杉军保持着的频繁的联系。只有岩崎城是被织田军完全孤立的。
得益于织田家先前终止了对大高城东北方的鹫津、东方的丸根两地筑砦，使得大高城与鸣海城之间的联系还没有被完全切断。
由于织田军大举南下至鸣海城外，并与鸣海城周边的中岛砦、丹下砦、善照寺砦三砦的守军合流，不单单对鸣海城造成了威胁，甚至还能随时切断大高城与户部城、寺部城、市场城、星崎城四城的联系。
如此一来，坐镇于大高城的八条定繁就再也坐不住了，他不得不安排尾张守护代今川氏明、大高城城代长井为实二人率两百左控鹤备常备军势以及三百余征召军势继续留守在大高城之中，自己则是与沼田祐光一同率一千三百左控鹤备常备军势前去进驻中岛砦只有手越川一河之隔，且与鸣海城只有扇川一河之隔的善明寺，与织田军主力展开周旋，并与鸣海城守军遥相呼应，互为犄角之势。
沼田祐光深知鸣海城的重要性，一旦鸣海城易手，那么天白川以北的户部城、寺部城、市场城、星崎城四城就顿时成了瓮中之鳖，之后必然会发生动摇，很难继续坚守下去，陷落也只是时间问题。
于是，沼田祐光就与八条定繁就眼下的局势进行商议对策，并不约而同地认为——一旦织田信长所率的织田军本队抵达鸣海城周边，或是攻落岩崎城、沓挂城两城，东尾张一带的形势将很难进行扭转了。
可现如今，鸣海城周边的织田军兵力达到了一万一千余众，反观上杉军的机动兵力就仅有一千三百军势。毕竟双拳难敌四手，恶虎还怕群狼。就算这一千三百名上杉军再骁勇善战，也很难在正面交锋之中一举击败八倍以上的织田军。
加上岩崎城距离鸣海城还不到十四里，织田信长随时都能派一队骑马武士对鸣海城周边的织田军进行驰援，并对上杉军的侧翼造成足够的威胁。
鉴于手中的可用之兵实在是捉襟见肘，加上三河境内的上杉军因协助北条家弹压三河一向一揆后师老兵疲，以及河和户田家、久松松平家皆被佐治水军众所牵制，根本不能指望。
所以，沼田祐光倒是想到了一支奇兵——御庭番众伊贺组。
因先前夜袭市场城、星崎城两城，以及破袭热田町、津岛凑，表现异常活跃，且事半功倍、效率极高，让八条定繁、沼田祐光二人不得不对这些忍者刮目相看。同时，也使得御庭番众伊贺组如今就只剩下八十人可以随时投入战斗之中。
即便如此，沼田祐光还是打算通过御庭番众伊贺组来想方设法扭转愈发不利的局势，并对他们寄予厚望。
随后，沼田祐光就将目光投向了织田军本阵——光正寺。
先前，织田秀敏、饭尾定宗二人在代织田信长统辖大军南下之后，就顺势将本阵设置在了鸣海城正北方的光正寺之中。此地刚好被丹下砦、善照寺砦夹在中间，若是鸣海城中的上杉军主动向光正寺发起突袭，丹下砦与善照寺砦的守军也能及时驰援本阵，以及对来袭的上杉军侧翼发起攻击。
显然，织田秀敏、饭尾定宗以及织田军参阵诸将都低估了上杉家麾下忍者的能耐。
作为御庭番众伊贺组组头的藤林正保欣然接下了突袭织田军本阵的艰巨任务。他对目前的形势认知非常的清醒，若是让织田家夺取了鸣海城，那么大高城、户部城、寺部城、市场城、星崎城等地将无险可守，织田家也就能赶在上杉家大举发兵进入尾张境内之前完成对尾张一国全境一统。
当天深夜，藤林正保就率八十名忍者伪装成织田军足轻，偷偷摸摸的沿着天白川西岸北上，迅速迫近丹下砦。
而后，藤林正保就将麾下忍者分成三部分，其中的十人携带焙烙玉潜伏在丹下砦背后，十人携带焙烙玉潜伏在光正寺背后，自己则是率剩余的六十人分批混入丹下砦、光正寺外的织田军营地
之中。
待总大将八条定繁向中岛砦发起夜袭之后，位于丹下砦、光正寺背后的伊贺组忍者就点燃焙烙玉，扔向织田军的粮草辎重，藤林正保则是趁机率其余忍者突入守备较弱一些的丹下砦中，将守将暗杀。
此时，除了织田军本阵所在的光正寺仍是灯火通明以外，周边的丹下砦、善照寺砦中的灯火渐熄，除了站岗放哨以及巡逻的足轻以外，大部分人都进入了梦乡之中。
就在伊贺组众人才各就各位没多久，位于善明寺之中的八条定繁就突然率军高升呐喊着向中岛砦攻去。同时，他还集中铁炮、长弓，朝着对岸织田军阵地进行火力压制。
这样一来，鸣海城周边的织田军纷纷惊醒。可还没等他们集中起来，就突然听到丹下砦、光正寺方向接连传来了爆炸声。
不仅如此，藤林正保还率麾下忍者们趁机在丹下砦周边的织田军营地纵火，制造混乱，以混淆织田军的视线。
毕竟深夜之中可见度本来就低，加上织田军各部不明虚实，还以为遭到了前后夹击，在惊慌失措之下混乱不堪，纷纷四散而逃。
等到丹下砦守将水野忠光、山口重俊、山口飞驒守、柘植玄蕃头、真木与十郎、真木宗十郎、伴十左卫门尉等人回过神来，已经难以约束麾下的军势。
藤林正保更是趁着丹下砦中一片混乱之际，将水野忠光、山口重俊、山口飞驒守三人先后刺杀。
柘植玄蕃头、真木与十郎、真木宗十郎、伴十左卫门尉等人并不知晓来犯的上杉军数量到底有多少，在获知水野忠光、山口重俊、山口飞驒守三名守将已经被讨取的消息后，顿时丧失了战意，直接仓皇逃离丹下砦。
其中，柘植玄蕃头、真木与十郎二人还在强渡天白川之际不慎从马上坠入河中溺亡。
与此同时，坐镇于光正寺之中的织田秀敏、饭尾定宗等将在遭到伊贺组忍者的袭击后，倒是很快恢复了镇定，并下令马廻众斩杀意图冲入大殿的足轻、那边、武士、阵夫。他们一面加强光正寺大殿周边的守备，以防上杉军趁机潜入大殿之中行刺杀之事；一面派遣使者前去周边的善照寺砦、丹下砦，要求两砦加强戒备，并分出一部分军势前来加强本阵的守备。
令织田秀敏、饭尾定宗所没有料到的是，这时的丹下砦已自顾不暇，而且中岛砦还遭到了上杉军的夜袭。
尽管镇守在善照寺砦的佐久间信晴、佐久间信盛父子及时派出了两百余军势前去驰援本阵光正寺，但于事无补。
随着丹下砦的守军大量逃散后，藤林正保就带着伊贺组忍者们趁机混入织田军的溃兵之中，成功进入了光正寺中，并与先前潜伏在光正寺背后的十名忍者合流后，就立即对光正寺的织田军发起突袭。
因伊贺组忍者们皆与织田军的装扮相同，且身后皆有木瓜纹旗指物，使得光正寺中的织田军才在焙烙玉爆炸的惊恐中稍稍恢复镇定，却又骤然被袭，神经顿时崩溃。
不少织田军足轻、农兵纷纷惊叫起来，甚至还有一部分人开始自相残杀，很快就发生了大规模的炸营。永田弥左卫门、成田六介、井口太郎左卫门等织田军有名武士皆先后在混乱之中被己方误伤而亡。
眼见局势已无法控制，织田秀敏、饭尾定宗二人被迫在马廻众的护卫下，一路逃往末森城。
而驻守在星崎城的多胡右卫门尉在察觉有零零散散的织田军已强渡天白川后，还以为是准备对己方城池兵砦进行夜袭，便当即率两百余军势从城内冲出，对织田军溃兵来了个半渡而击。
这支强渡天白川的织田军溃兵正是原丹下砦的守军，本就士气低落，如同惊弓之鸟一般，在遭到上杉军突袭后，直接一触即溃。
可多胡右卫门尉却是紧追不舍，对织田军的溃兵展开追击。最后，在讨取真木宗十郎、伴十左卫门尉等人以下一百余织田军后才返回星崎城之中。
另一边，中岛砦虽然在遭到了上杉军铁炮、火矢的攻击后，随之用弓矢进行反击，但毕竟兵力寡少，很难对上杉军造成有效杀伤。
加上光正寺的织田军本阵遭到袭击、织田信长名代织田秀敏败走、丹下砦陷落等诸多不利消息传来后，梶川高秀就再也无法坚持下去了。
为了避免守军遭到上杉军的全歼，梶川高秀便趁着上杉军尚未对中岛砦完成合围之际，主动率守军弃砦而逃，退往善照寺砦，与佐久间信晴、佐久间信盛父子进行合流，而后再从长计议。
但梶川高秀所部在撤离的途中并非一帆风顺。
连接扇川两岸的中岛桥是一座浮桥，在八条定繁率军突袭之时就已经命麾下军势向中岛桥射出火矢。织田军在仓促撤离之
时，也没有余力去扑灭中岛桥的火势，只能选择强渡扇川北上。
因夜间能见度低，使得不少织田军足轻、农兵在强渡的过程中溺亡。等到梶川高秀率残部进入善照寺砦后，身边就只剩下不到两百人了。
至此，鸣海城周边仅剩下善照寺砦一砦还在织田家的控制之中。
虽说鸣海城之中尚有守军七百余人，但只有矢野纲直所部的五百左控鹤备常备军势是值得信赖的，其余两百余军势皆是山口教继的旧臣，以及临时征召的军势。
矢野纲直深知鸣海城的重要性，并没有及时从城中杀出。就算获知了城外大部分织田军已经退走，他已然没有放松警惕，反而是进一步加强戒备，以免织田军再度卷土重来。
即便八条定繁在梶川高秀放弃中岛砦后趁机将其夺取，但并没有进一步扩大战果。
在八条定繁看来，己方兵力寡少，若是孤军深入，稍有不慎极有可能会全军覆没，届时还会进一步恶化东尾张一带的形势，反而得不偿失。
再加上善照寺砦守将佐久间信晴、佐久间信盛父子防御完善，丝毫没有可乘之机，这就使得八条定繁在接应藤林正保所率的伊贺组后，便命家臣渡部藏人率三百左控鹤备常备军势，以及携带一百挺铁炮进驻中岛砦，以此来加强鸣海城的侧翼防备。
当身在岩崎城外的织田信长获知了鸣海城外的败绩后，起初还不相信，以为是上杉军的伪报。等到佐久间信晴、佐久间信盛、梶川高秀等将多次派来告急的使者后，他便意识到自己在短时间内很难再对鸣海城、大高城方面发起大规模攻势了。
织田信长自知眼下就算攻落了岩崎城，对于尾张全局的形势也无法挽回鸣海城方面的败局。在经过一番权衡后，他为了避免上杉军趁机攻向本据清州城，就安排林光利、加藤勘三郎、柴田胜家、小关三五郎等领地邻近岩崎城的家臣们对岩崎城进行牵制，自己则是率本队迅速南下至岛田城，收拢从光正寺、丹下砦方向溃逃而来的己方败军。
虽然织田家此次兵分两路，且声势浩大的收复了岩作城、大草城、米野木城、矢野城、藤枝城、折户城、前熊寺城等邻近三河境目地带的不少城池兵砦，但因主力军势于鸣海城外遭到上杉军夜袭后溃败，就导致织田信长的收复失地之举只好半途而止。