正当上条清定率军突袭了府中长尾家送亲队伍的同时，长尾景实则是在抽调了大间城、松代城、犬伏城、直峰城等地的城兵后，与柿崎城城主柿崎景家合兵一处，并联合赤田城城主斋藤定信、与坂城城主直江实纲（直江景纲）、藏王堂城城主长尾为重（长尾为景之弟）、安田城城主安田景元等府中长尾家旗下的国人领主们，以六千五百余军势的兵力，向琵琶岛城发起了围攻。
　　琵琶岛城能不能守住？
　　并非不能。
　　琵琶岛城是一座建在轻井川、横山川两条河流交汇处的平山城，绳张为连郭式（即本丸与二之丸等并列配置的建筑方式）。城池的正面防御得到了加强，但本丸的侧面与后面的防御相对薄弱一些。
　　在长尾军到来之前，琵琶岛城城主八条春纲就已经将周边的领民尽数撤入城中协防，加上还有胜愿寺、极乐寺等净土真宗寺院的僧侣、僧兵、信徒，使得城中的可战之兵不下于两千。
　　不仅如此，八条春纲还安排八条宪繁、八条能重、广居忠家（柏崎凑代官）、石坂忠章（琵琶岛城下町奉行）、松木秀朝（作事奉行，掌管建设修缮）等同族武将以及与力分别负责大手门、三之丸、二之丸、北之丸的防务，严查陌生人，以防轩辕众忍者混入其中。
　　天文四年，四月十五日。
　　天尚未亮，从旗持城稍作休整的长尾景实就迫不及待的与柿崎景家一同率军抵达了琵琶岛城外。
　　长尾景实、柿崎景家二人见琵琶岛城早已严阵以待，气势森严，一时未发起攻势。直到天大亮以后，琵琶岛城东部突然扬起大量烟尘，可谓是遮天蔽日——斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等府中长尾家旗下的中越国人领主们各率本部军势赶至琵琶岛城以东的田中原。
　　见己方军势皆已抵达后，作为总大将的长尾景实这才有了向琵琶岛城发起强攻的底气，并下令吹响了进攻的法螺声。
　　随后，大批骑马武士纷纷下马，准备争夺一番乘（第一个攻入城中）和一番首（第一个讨取武士首级）的战功。
　　长尾景实毕竟跟随了长尾为景南征北战参加了不少合战，他一眼就看出了琵琶岛城城防的弱点——东面。
　　于是，长尾景实此次就打算将东面作为主攻方向，意图在短时间内攻落琵琶岛城。
　　然而，八条春纲对此早就有所防范，他当即调八条宪繁、松木秀朝两部两百余军势前往三之丸东面，临时加强了守备力量。
　　这就使得负责强攻琵琶岛城东面的斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等人在驱使本部军势轮番发起强攻，都没能一举将三之丸突破，反而在渡过横山川之际遭到了守军大量箭矢、滚木礌石的攻击，遭到了沉重打击。
　　为了避免麾下军势在第一天的攻城战中折损殆尽，斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等人在经过一番商议后，便准备下令停止强攻，并派遣使者至长尾景实的本阵之中说明情况。