当上杉清定为养孙沼田定业完成元服之礼后不久，他还不忘拉拢一下宇都宫家。
随后，清定便安排家中重臣上杉景信前去宇都宫家本据宇都宫城，主持宇都宫伊势寿丸的元服之礼，还让宇都宫伊势寿丸拜领上杉家的通字‘定’字，更名为宇都宫定纲。
不仅如此，在宇都宫定纲完成元服之礼后，清定还将自己的养女俊姬许配给他，让其位列上杉家一门。
尽管俊姬是清定的养女，但她作为加深上杉家与宇都宫家之间羁绊的重要桥梁。
清定在经过一番权衡后，还是将岩代会津郡南山八乡一万石直领作为俊姬化妆料，还准备了不下于富姬的嫁妆。
虽说沼田定业、宇都宫定纲二人的年岁与清定的嫡男越后太郎丸相仿，但他并没有立即为越后太郎丸进行元服之礼。
在清定看来，一旦自己让越后太郎丸元服，那么他就不再是孩童，反而是一名堂堂正正的武士了。不仅需要协助自己处理大量繁杂的政务，还需要学会与旗下大名、国人领主们进行相关的交涉，以及裁定一些纠纷等。
但与沼田定业、宇都宫定纲二人不同的是，越后太郎丸的初阵倒是完成的比较早，早在天文十九年就随清定一同前去弹压了本庄繁长的兴兵作乱，并在战后没收了岩舟本庄家原先领有的鸣海金山。
故而，清定可不打算过早将重担压在越后太郎丸的身上，意图让他再过上一段轻松的时日。毕竟，等越后太郎丸执掌上杉家大权之后，就再也无法回到轻松惬意的生活之中了。
另一方面，因上杉家进献海东青一只、貂皮一张、虎皮一张、舍列孙皮一张，以及人参、高丽参、高丽纸、珍珠、鼠皮等大量稀有物品至朝廷，加上以近卫稙家、近卫晴嗣、久我晴通、德大寺公维、劝休寺晴丰、土御门有修、万里小路赖资等一众亲上杉家的公卿们轮番劝说之下，后奈良天皇就看在上杉家长期对朝廷进行献金，甚至还主动划出一部分直领作为皇室的禁里料所的份上，便应上杉家所请，取消了对楠木一族的朝敌指认，并许可楠氏恢复原先的苗字楠木氏。
之所以后奈良天皇会如此爽快的同意上杉家的请求，不单单是有着以近卫稙家为首的大量公卿出面斡旋，主要还是因为皇室、朝廷在财政窘迫之际，也就只有上杉家、大内家、今川家等极少数大名能保持长期大量献金。像三好家、织田家这类靠下克上迅速崛起的大名，只是在用得上皇室、朝廷之际，才会进行大量献金。可以说，一顿饱和顿顿饱，后奈良天皇还是分得清的。
现如今，随着大内家自从发生了大宁寺之变，以及时任家督大内义隆死于非命后，就再也没有向皇室、朝廷进献过一文铜钱。
要知道，后奈良天皇在其父后柏原天皇驾崩以后，因财政窘迫，在完成安葬后柏原天皇之后的二十二天，才草草举行了践祚典礼，宝剑、玉玺等三件神器的让渡仪式都被省略了。
期间，后奈良天皇甚至还要靠贩卖宸笔（天子的直笔）以及书画才能获得微薄的收入。
那时，大内义隆意图获得经略西国、九州的大义名分，便向朝廷申请叙任大宰大贰的官职。后奈良天皇原本是不愿让大内义隆出任大宰大贰一职的，毕竟大内氏是出自朝鲜半岛百济圣明王之子琳圣太子之后，并非扶桑的土著家族，且家格较低。
若不是大内弘盛、大内满盛父子在协助源氏讨伐平氏残部之际表现活跃，源赖朝也不会将大内家编入御家人的行列之中，更不会让大内一族领有长门一国。
从表面上看，大宰大贰并非大宰府长官，是次官。但大宰府长官大宰帅一职在绝大部分的情况下是亲王任官，且还是以遥领的方式，并非时任。这就使得大宰大贰一职成为实际上的大宰府长官。
因为大宰大贰的职权极高，不仅可以负责对扶桑以西的国家进行外交、接见他国使节，而且负责筑前、筑后、丰前、丰后、肥前、肥后、日向、萨摩、多弥（大隅诸岛）、壹岐、对马等国的防卫，还能调集西海道诸国所有牧场的战马，以及可以干预上述诸国的司法、行政等，世人因此称其为‘远朝廷’、‘都督府’。
虽然后奈良天皇几乎是想都没想就拒绝了大内义隆的任官申请，但没有料到大内义隆的异常执着。
当时，大内义隆在知晓朝廷财政窘迫，以及后奈良天皇急需大量钱财进行即位典礼，便一口气向朝廷献上了两千两百贯铜钱（一说为两千贯铜钱），这就使得后奈良天皇既惊且喜，也让即位典礼能顺利完成。
因此，后奈良天皇感念大内义隆的雪中送炭，便许可了大内义隆叙任大宰大贰一职，之后更是对大内义隆的官位进行频繁晋升，使得其最终升任从二位兵部卿兼侍从、周防介、伊予介、大宰大弐等职。
由于大内家在大内义隆死后内讧不断，加上严岛之战中还遭到了毛利家的重创，就再也没有余力对朝廷进行献金了。
如今，皇室、朝廷就只能依靠上杉家来获得长期稳定的收入。
其实，对于皇室、朝廷方面来说，上杉家势力的进一步西扩并不是什么坏事。不少人都盼望着上杉家能够早日结束扶桑五畿七道之中的战乱，让天下恢复泰平，也让皇室、朝廷免于遭到兵燹的波及。
楠正忠在获知朝廷取消了对楠木一族的朝敌指认，以及可以恢复原先苗字楠木后，不禁留下了热泪。他万万没有想到，竟然在自己这一代可以恢复祖先的苗字，还能获得朝廷取消朝敌的指认。
为了报答上杉家的恩德，楠正忠在更名为楠木正忠后的第一件事，便是将自己的嫡男楠木正具以及誓书经海路送往上杉家本据小田原城，而后就毫不犹豫的向曾经迫使楠氏一族臣从的神户家举起了反旗。