尽管岛津贵久耗费了两年多的时间将跋扈国人领主蒲生家攻灭，但自身消耗也不小，且御一家的北乡家也对岛津总领家大失所望，以至于岛津家在日向一国的影响力几乎被伊东家、高山肝付家所消除。
而且北萨摩一带仍有祁答院家、菱刈家等数家不服岛津家统治的国人领主们存在。
于是，岛津贵久为了无力救援北乡家造成家中庶子家或其他旗下国人领主叛离，不得不再度派遣家中重臣伊集院忠朗上洛，去寻求时任关白近卫前嗣的帮助，请求朝廷将自己修理大夫的官职改由嫡长子岛津义久（岛津义辰）来担任。
不仅如此，岛津贵久还派遣家中重臣桦山善久（岛津贵久妹夫，岛津义久的连襟）作为使者，前去出使上杉家，希望能够获得上杉家、关东公方家的支持。
早在岛津家围攻蒲生城之际，岛津贵久就已经知晓金吾畠山家、伊势北畠家等近畿诸国的有力大名成为上杉家旗下大名一事，以及三好家少主三好义兴于吉野山之战中被伊势北畠军讨取的消息。
岛津贵久其实也想不明白，为何岛津家这个镰仓时代以来的武家名门，竟然还不及上杉清定这个上杉家庶流中的庶流。
虽说岛津家也频繁发生内讧，但至少家中武士骁勇善战，还是整个扶桑五畿七道之中最先将铁炮投入战场使用的大名，怎么就被上杉家后来者居上了呢？
可岛津贵久想不通归想不通，但还是不忘让妹夫桦山善久想方设法让岛津家与上杉家之间结为姻亲之盟。
在岛津贵久看来，上杉家已经将影响力延伸至近畿诸国，以上杉家的实力，上杉清定取代三好长庆成为新一位天下人已是板上钉钉的事，必须要抓紧时间与上杉家进一步加深羁绊。
反观足利将军家，其光环已在应仁之乱中褪尽，早就失去了尊贵强大的地位。
毕竟，岛津家单单靠着将硝石、硫磺等火药原材料大量销往上杉领是不够的。可眼下，岛津贵久自己膝下一个女儿都没有，就连最小的妹妹花舜姬在及笄后就成为嫡长子岛津义久的正室。
只是，花舜姬为岛津义久所诞下的嫡长女御平姬此时年仅七岁，根本不能作为联姻的对象。
故而，岛津贵久只能将其弟鹿笼樱城（樱之城、山之城）城主岛津尚久（坊津水军众头领，倭寇首领徐海的主要支持者之一）的次女阿樱收为养女，准备将其送往上杉家本据小田原城，或是成为上杉清定的侧室，或是成为上杉家少主越后太郎丸的侧室。
这岛津樱原本是岛津尚久预计嫁给岛津家庶子家之一的喜入家进行联姻的，而麾下的坊津水军众在追随徐海入寇大明沿海地区的过程中遭到大明官兵的重创，大量家臣、领内青壮客死他乡，短时间内是没有能力进行远航劫掠，但急需岛津总领家财力的支援来重振势力。
所以，岛津尚久就只能听从兄长岛津贵久之命，将次女阿樱送至岛津家的本据鹿儿岛城，取消了与喜入家联姻的计划。
而另一方面，一则坏消息很快就传至上杉家的本据小田原城之中——三好家已迅速压制除宇陀郡的大和一国大部分地区。
原本，三好长庆给世人留下不理政务、自暴自弃的印象，但他本就不是贪图享乐之辈，反而是一个为了达成目的不惜长期隐忍蛰伏之人。
曾经，为了报其父三好元长之仇，三好长庆依旧选择为庇护杀父仇人三好政长的细川晴元效力，只待其家臣团、治下领国不稳之际，一举将其击败。
现如今，三好实休、十河一存、野口冬长、三好义兴等至亲之人接二连三的突然离世，但并没有将三好长庆彻底击垮。
为了给死于非命的弟弟三好实休、野口冬长以及嫡男三好义兴复仇，三好长庆很快就将目光投向了支持金吾畠山家的筒井家。
虽说眼下的筒井家已经被三好家重臣松永久秀打得退至邻近大和、伊贺两国境目地带的福住城、多田城、笠间城一线，但依旧没有消停的迹象。不仅暗中与伊势北畠家进行勾结，甚至还直接派出一支军势，去协助金吾畠山家于和泉、河内两国攻城略地。
尽管伊势北畠家与三好家之间也有有着血海深仇——三好长庆的祖父三好长秀、叔祖三好赖澄这对兄弟就是在败走伊势山田之际，被伊势北畠家所杀。
但饭要一口一口吃，路要一步一步走。
三好长庆原本是看在伊势北畠家还有一定的统战价值，可以在伊势、志摩两国尽可能的阻遏上杉家西进的势头，以及作为三好家在东面的一道屏障，这才没有急着与伊势北畠家重启战端。
只是，随着伊势北畠家倒向上杉家一方后，使得三好长庆不得不做好与伊势北畠家交战的准备。
弘治二年，十一月五日，傍晚时分。
三好长庆表面上在居城饭盛山城之中邀请大量公卿、豪商、高僧等各界人士，频繁举办连歌会、茶会、宴会，实际上却暗中令三好长房、三好长朝、三好连盛、三好政保、松永久秀、井泽大和守等家中重臣们做好出阵大和的准备。同时，让三好三人众（三好长逸、三好政康、岩成友通）坐镇三好家名义上的本据芥川山城，密切关注丹波、播磨、山城、近江、摄津等国的动向，以备不时之需。
见宴会已酒过三巡，三好长庆便发觉出兵的时机已至，便假借更衣之名，悄悄的换上铠甲，以同族家臣三好政保为留守役，负责招待来访的公卿、豪商、高僧等各界人士，不得让来访之人离开饭盛山城。自己则是率马廻众、常备军势直奔信贵山城，与松永久秀、井泽大和守等将进行合流。
等三好长庆抵达信贵山城外时，松永久秀、井泽大和守等将已做好了出阵的准备，两军合流后，三好军的兵力瞬间膨胀至一万余众。